Как рассчитать количество изомеров

Изомеры представляют собой соединения, которые идентичны по формуле, но различаются по структуре или пространственному расположению. Они встречаются по всей природе, но представляют особый интерес в органической химии - изучении соединений углерода - из-за огромного разнообразия экономически важных органических молекул. Ученые пытались математически вывести число изомеров органических молекул с прямой цепью, называемых алканами, но не обнаружили простых связей между количеством изомеров и содержанием углерода. Тем не менее, компьютерные программы, которые разлагают алкановые структуры на управляемые фрагменты, дают хорошие результаты.

Типы изомеров

Два типа изомеров являются структурными и оптическими. Структурные изомеры имеют различное расположение атомов или небольших кластеров атомов, называемых функциональными группами. Эти изомеры являются результатом различий ветвей молекул в разветвленном расположении функциональных групп. Оптические изомеры или стереоизомеры структурно идентичны, но геометрические положения их атомов и функциональных групп различны. Примеры оптических изомеров включают зеркальные изображения и молекулы, которые вращаются в противоположных направлениях.


Познакомьтесь с алканами

Алканы представляют собой цепочки атомов углерода (С) и водорода (Н). На каждые n атомов углерода приходится (2n + 2) атомов водорода. Алканы происходят главным образом из природного газа и сырой нефти. Углерод в алканах образует цепи, которые связывают углерод с четырьмя другими атомами через связи C-C или C-H. Прямые (ациклические) алканы не образуют кольцевых структур. Самый простой алкан - это метан (CH4). Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут образовывать структурные изомеры, а алканы с семью или более атомами углерода также могут образовывать оптические изомеры. Некоторые изомеры являются «стерически неблагоприятными», что означает, что они вряд ли образуются, потому что им требуется дополнительная энергия, чтобы оставаться стабильными.

Подсчет изомеров

Роберт Патон и Джонатан Гудман из Кембриджского университета предлагают бесплатное приложение под названием IsoCount, которое вычисляет количество структурных и оптических изомеров для любого ациклического алкана. Вы просто вводите количество атомов углерода в алкане, и программа вычисляет количество структурных и оптических изомеров, отмечая, сколько их стерически неблагоприятно. Программа использует алгоритм, который итеративно исследует часть алкана для получения количества изомеров. Например, если вы введете семь, программа сообщит, что алкан C7H16 имеет девять структурных изомеров и два оптических.


Нестабильные алканы

Алканы с 16 или 17 атомами углерода не являются стабильными соединениями и быстро диссоциируют при комнатной температуре. С17 вообще не существует, а С16 может образовываться только кратковременно при очень низких температурах. Некоторые алканы с более длинной цепью также являются нестабильными. Программа IsoCount учитывает нестабильные углеродные фрагменты при сообщении своих результатов. Количество изомеров быстро растет по мере увеличения количества атомов углерода в алкане. По оценкам авторов IsoCount, изомеры алкана с 167 атомами углерода превосходят все частицы во вселенной.

Категория: Наука и Техника | Добавил: fantast (29.03.2019)
Просмотров: 14 | Рейтинг: 0.0/0